徐智友(林秀晶 饰)是一名舞台导演,只因为对初恋男友恋恋不忘,她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结,情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊(孔侑 饰)性格木讷的男人所开,基俊在职场上很不得志,无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人, 他们要寻找的这个人叫做金钟旭,也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动,徐智友起初很不配合,但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨,她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化,就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候,金钟旭却自己出现了,三人的关系将如何终结?©豆瓣
2003年的大学生梓希(孙艺珍饰)一天收拾房间,无意中发现一个神秘的箱子,里面满载着母亲珠喜(孙艺珍饰)留下的情书,在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜,是一个清纯可爱的少女,与穷学生俊河(曹承佑饰)一见钟情,由于珠喜显赫的家世,令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷,她暗恋着戏剧学会的尚民(赵寅成饰),却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是,梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗?还是如母亲一般曲折难求?
影片讲述了母亲去世后,独自养猫居住的女人和隔壁的男子陷入爱河时发生的事情。