蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。

电影分为四个短片，每一个短片里都有一名叫做振久（李善均 饰）的年轻男子，一名叫做玉熙（郑有美 饰）的女子和一名叫做宋教授（文成根 饰）的中年男子。
　　振久是在大学里教授电影课程，同时，他也是一位名不见经传的小导演。振久的婚姻生活并不幸福，以至于他宁可在街边吹冷风，也不愿回家面对凶神恶煞的妻子，一次观众交流会中，一名女子提出了一个他无法回答的问题；振久在电影学院里学习电影，但是对于振久来说，他的全部生活并不是电影，却是一个叫做玉熙的女孩。在对玉熙进行了长时间的死缠烂打后，他终于得偿所愿的和玉熙开始了交往，但他并不知道的是，玉熙的心并不在他的身上；迫于生计，导演宋教授不得不在学校兼职任教，然而，没有学生愿意来上他的课，除了一个叫做玉熙的女孩和一个叫做振久的男孩；玉熙拍摄了一个短片，记录了她与振久和宋教授于不同的时间游览同一个地方的所作所为。

这是一个发生在90年代大马天空下的初恋故事。botak（阿牛 饰）是憨厚老实的卖咖啡的儿子，喜欢上了青梅竹马的单亲家庭女孩“打架鱼”周安琪（李心洁 饰），却一直不敢表达。花痴女孩马丽冰（梁静茹 饰）一心喜欢botak，马丽冰的哥哥马麟帆（ 曹格 饰）却喜欢着打架鱼，botak的胖妹妹暗恋着“白马王子”（黄品冠 饰），.经过一系列的事件众小青年们都换来了人生的成长，看似搞笑的故事中夹杂了亲情、爱情、友情、乡愁。
　　《初恋红豆冰》是阿牛（陈庆祥）的处女作，参加演出的几乎都是来自马来西亚的本土歌手，本片上映时在马来西亚的票房大获350万，几乎刷新当地最高票房纪录。 

提起湘子庙街，老城里的人们都有一个共识——无论你想要什么，都能在这里找到！这是一条神奇的街道，高档与低俗，现代与古老，兴旺街容纳了一切。
　　对于展毅来说，湘子庙就是他的根，对这条街上的一砖一瓦，一店一铺，一人一景，展毅都了如指掌，混得门清，如果把湘子庙比喻成一条河，展毅就是自由游弋于其中的鱼。
　　湘子庙街是展毅的乐园，也是他谋生的地方，他带着小伙计梁英雄开着一辆面包车天天穿梭在老街里为各个商家送货。为人仗义豪爽的展毅身边有着很多一起长大的发小兄弟：修车行打工仔阿彪、房屋中介公司职员蜗牛。虽然大家都混在社会的底层，但却有着一个共同的理想，那就是在大哥展毅的带领下一起创造出一个属于大家的“逛逛湘子庙”商业网站！
　　为了拉来网站的启动资金，展毅和一帮穷兄弟们深知包装的重要性，纷纷利用自己的职务之便：阿彪从修车行里借出好车、蜗牛提供出售中的房子、梁英雄装作助理秘书，展逸则扮演着有钱的大老板与投资方见面洽谈合作业务。
　　创业的愿望是美好的，但是创业的过程是坎坷的，就在展毅想尽办法四处筹钱的过程中，一个叫陈怡君的落跑家庭教师突兀的闯入了他的生活。

卡洛琳（凯特·戴琳斯 Kat Dennings 饰）是一位17岁的叛逆少女，跟随着父亲，卡洛琳从车水马龙的大城市搬到了风景秀丽的小镇，可是，令卡洛琳没有想到的是，在这个看似平静的小镇之中，却隐藏了许多肮脏的秘密。原来，平淡的生活让小镇青年们急于寻找刺激，于是，他们选择了最快捷的方法，那就是吸毒。
一次偶然中，卡洛琳遇见了名叫瑟斯顿（里斯·汤普森 Reece Thompson 饰）的男人，卡洛琳的青春活力一下子就吸引了瑟斯顿，然而，对于瑟斯顿的热烈追求，卡洛琳似乎无动于衷。接连发生的谋杀事件让整个小镇陷入了恐慌，与此同时，卡洛琳亦被卷入了一段师生恋中无法自拔，随着时间的推移，卡洛琳渐渐发现，这两者之间似乎有着千丝万缕的联系