2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？
徐智友（林秀晶 饰）是一名舞台导演，只因为对初恋男友恋恋不忘，她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结，情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊（孔侑 饰）性格木讷的男人所开，基俊在职场上很不得志，无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人， 他们要寻找的这个人叫做金钟旭，也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动，徐智友起初很不配合，但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨，她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化，就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候，金钟旭却自己出现了，三人的关系将如何终结？©豆瓣
电影分为四个短片，每一个短片里都有一名叫做振久（李善均 饰）的年轻男子，一名叫做玉熙（郑有美 饰）的女子和一名叫做宋教授（文成根 饰）的中年男子。 振久是在大学里教授电影课程，同时，他也是一位名不见经传的小导演。振久的婚姻生活并不幸福，以至于他宁可在街边吹冷风，也不愿回家面对凶神恶煞的妻子，一次观众交流会中，一名女子提出了一个他无法回答的问题；振久在电影学院里学习电影，但是对于振久来说，他的全部生活并不是电影，却是一个叫做玉熙的女孩。在对玉熙进行了长时间的死缠烂打后，他终于得偿所愿的和玉熙开始了交往，但他并不知道的是，玉熙的心并不在他的身上；迫于生计，导演宋教授不得不在学校兼职任教，然而，没有学生愿意来上他的课，除了一个叫做玉熙的女孩和一个叫做振久的男孩；玉熙拍摄了一个短片，记录了她与振久和宋教授于不同的时间游览同一个地方的所作所为。
