一群小伙伴到山里去玩耍只有女孩被救出，而几天之后失踪的少年突然变成成人的样子回来……
2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？
政裴（李善均 饰）是一名专职漫画人，虽然在画技上有着不可比拟的天赋，但是在情节编排上的想象力匮乏让他的漫画屡屡遭到编辑的否定。一次偶然中，政裴得知了一个让他心动不已的消息——出版社以1亿3千万元的巨额奖金公开向社会征集优秀的成人漫画，看着对自己的编剧能力心知肚明的他知道，自己需要一个得力的合作人。与此同时，成人杂志专栏作家多琳（崔江熙 饰）却刚刚因为自己过于丰富的想象力而惨遭解雇，急于寻找一份新的工作的她也被1亿3千万元的奖金吸引了。就这样，政裴和多琳两人一拍即合，开始了他们的合作历程。为了得到奖金，两人可谓不择手段，甚至不惜入住了同一屋檐下，在打打闹闹的生活中，两个年轻人之间也产生了奇妙的感情
当男人恋爱时会是什么样子？以讨债为生的小混混阿成（邱泽饰）看似凶狠却本性善良，遇到了欠债人的女儿浩婷（许玮甯饰）后，对浩婷一见钟情的阿成开始变得温柔又幼稚，笨拙地为浩婷打点一切。就在浩婷终于卸下防备接受追求的时候，他们之间却遭遇了接二连三的变故，阿成默默承受着一切。阿成最终也没有忘记告诉浩婷那句藏在心底的表白：第一次见到你，我就喜欢你了。
