来台湾工作并学习中文的日本女生橘子（加藤侑纪 饰）邂逅了台客摇滚乐团 “猴子电童”的主唱吴奇峰（周渝民 饰）。打算在台湾这段时间来段不考虑结果的恋爱的橘子和嫌恋爱麻烦的奇峰一拍即合。二人签下了合同约定这份恋爱的期限是90天。90天一满，就和平分手。不用担心未来，也不用担心分手时的不愉快，这段90天的恋爱起初让二人都十分开心和满意，但随着彼此对对方了解的加深，这份恋爱渐渐少了游戏的成分，多了份真心和付出。随着时间的流逝，离期限越来越近，起初的愉快被苦涩所取代，而橘子也快回日本了。一直游戏人间的奇峰能否挽回橘子，给这段恋爱画下圆满的句点吗
香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化…
这是一个发生在90年代大马天空下的初恋故事。botak（阿牛 饰）是憨厚老实的卖咖啡的儿子，喜欢上了青梅竹马的单亲家庭女孩“打架鱼”周安琪（李心洁 饰），却一直不敢表达。花痴女孩马丽冰（梁静茹 饰）一心喜欢botak，马丽冰的哥哥马麟帆（ 曹格 饰）却喜欢着打架鱼，botak的胖妹妹暗恋着“白马王子”（黄品冠 饰），.经过一系列的事件众小青年们都换来了人生的成长，看似搞笑的故事中夹杂了亲情、爱情、友情、乡愁。 《初恋红豆冰》是阿牛（陈庆祥）的处女作，参加演出的几乎都是来自马来西亚的本土歌手，本片上映时在马来西亚的票房大获350万，几乎刷新当地最高票房纪录。
