提起湘子庙街，老城里的人们都有一个共识——无论你想要什么，都能在这里找到！这是一条神奇的街道，高档与低俗，现代与古老，兴旺街容纳了一切。
　　对于展毅来说，湘子庙就是他的根，对这条街上的一砖一瓦，一店一铺，一人一景，展毅都了如指掌，混得门清，如果把湘子庙比喻成一条河，展毅就是自由游弋于其中的鱼。
　　湘子庙街是展毅的乐园，也是他谋生的地方，他带着小伙计梁英雄开着一辆面包车天天穿梭在老街里为各个商家送货。为人仗义豪爽的展毅身边有着很多一起长大的发小兄弟：修车行打工仔阿彪、房屋中介公司职员蜗牛。虽然大家都混在社会的底层，但却有着一个共同的理想，那就是在大哥展毅的带领下一起创造出一个属于大家的“逛逛湘子庙”商业网站！
　　为了拉来网站的启动资金，展毅和一帮穷兄弟们深知包装的重要性，纷纷利用自己的职务之便：阿彪从修车行里借出好车、蜗牛提供出售中的房子、梁英雄装作助理秘书，展逸则扮演着有钱的大老板与投资方见面洽谈合作业务。
　　创业的愿望是美好的，但是创业的过程是坎坷的，就在展毅想尽办法四处筹钱的过程中，一个叫陈怡君的落跑家庭教师突兀的闯入了他的生活。

苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅