香港湾仔，电器行老板娘（鲍起静 饰）丈夫早亡，她和妹妹共同抚养儿子阿来（张学友 饰）。但后者终日沉迷侦探小说，41岁依然单身，还常会跟想象中的亡父对话。在一场相亲宴上，阿来见到了洁具行售货员爱莲（汤唯 饰），起初有点尴尬，后来在茶餐厅，两人谈笑风生。不过，爱莲一直挂念狱中的古惑仔男友阿旭（安志杰 饰），所以对这门亲事只是敷衍。阿来同样接到了前女友（张可颐 饰）的邀请，出任男模，两人似乎重新擦出了火花。虽然阿来和爱莲各怀心事，但两人却在轩尼诗道再度重逢。与此同时，老板娘却因为报税之事跟老相好（李修贤 饰）闹了别扭，而且，一直蒙在鼓里的她还目睹了阿旭与爱莲牵手逛街。经受不住打击的她彻底崩溃、住进了医院。此后，阿来跟前女友，爱莲跟阿旭的感情却发生了变化…

这是一个发生在90年代大马天空下的初恋故事。botak（阿牛 饰）是憨厚老实的卖咖啡的儿子，喜欢上了青梅竹马的单亲家庭女孩“打架鱼”周安琪（李心洁 饰），却一直不敢表达。花痴女孩马丽冰（梁静茹 饰）一心喜欢botak，马丽冰的哥哥马麟帆（ 曹格 饰）却喜欢着打架鱼，botak的胖妹妹暗恋着“白马王子”（黄品冠 饰），.经过一系列的事件众小青年们都换来了人生的成长，看似搞笑的故事中夹杂了亲情、爱情、友情、乡愁。
　　《初恋红豆冰》是阿牛（陈庆祥）的处女作，参加演出的几乎都是来自马来西亚的本土歌手，本片上映时在马来西亚的票房大获350万，几乎刷新当地最高票房纪录。 

提起湘子庙街，老城里的人们都有一个共识——无论你想要什么，都能在这里找到！这是一条神奇的街道，高档与低俗，现代与古老，兴旺街容纳了一切。
　　对于展毅来说，湘子庙就是他的根，对这条街上的一砖一瓦，一店一铺，一人一景，展毅都了如指掌，混得门清，如果把湘子庙比喻成一条河，展毅就是自由游弋于其中的鱼。
　　湘子庙街是展毅的乐园，也是他谋生的地方，他带着小伙计梁英雄开着一辆面包车天天穿梭在老街里为各个商家送货。为人仗义豪爽的展毅身边有着很多一起长大的发小兄弟：修车行打工仔阿彪、房屋中介公司职员蜗牛。虽然大家都混在社会的底层，但却有着一个共同的理想，那就是在大哥展毅的带领下一起创造出一个属于大家的“逛逛湘子庙”商业网站！
　　为了拉来网站的启动资金，展毅和一帮穷兄弟们深知包装的重要性，纷纷利用自己的职务之便：阿彪从修车行里借出好车、蜗牛提供出售中的房子、梁英雄装作助理秘书，展逸则扮演着有钱的大老板与投资方见面洽谈合作业务。
　　创业的愿望是美好的，但是创业的过程是坎坷的，就在展毅想尽办法四处筹钱的过程中，一个叫陈怡君的落跑家庭教师突兀的闯入了他的生活。